杜十娘的自殺就是典型的“拿別人的錯來懲罰自己”。怎么說呢？明明是李甲有錯在先，她又何必執迷不悟要自殺呢？她的內心深處可能這樣想的:毀掉李甲的最愛，讓李甲痛苦不堪，就是對李甲最大的懲罰。可是她卻忘了關鍵的一點就是：李甲把她賣給了另一個男人，李甲對她還有愛嗎？一個男人用1500兩銀子從李甲手里買走了杜十娘。
換做是我，寧肯死也不會把自己的愛人賣給別人。所以說:杜十娘的最大的悲哀就是她遇到的不是我。真正地愛一個人，就會對她十分眷戀，因此希望永不分離。一旦對方離去，就會感到痛徹心扉，摘心之痛有如敲骨吸髓一般。
事情的經過是這樣的：李甲是明朝萬歷二十年間太學院的太學生，他父親官居布政使，李甲是家中長子。
有一天，李甲和同學柳遇春同游，在教坊司院內邂逅了風塵女子杜十娘。那杜十娘怎生模樣，單見她:
渾身雅艷，遍體嬌香。兩彎眉高遠山青，一對眼明秋水潤。臉如蓮蕚，分明卓氏文君；唇似櫻桃，何減白家攀素。可憐一片無暇玉，誤落風塵花柳中。
以上一段見《警世通言》第三十二卷《杜十娘怒沉百寶箱》。原來杜十娘十三歲落入青樓，今年十九歲。七年之中，很多王孫公子對她意亂情迷，為了她傾家蕩產者不乏其人。當時酒桌上有一句很流行的話就是“坐中若有杜十娘，斗莦之量飲千觴。由此可見杜十娘的魅力和大家對她的癡迷與追捧。
俗話說得好“哪個青年男子不善鐘情？哪個妙齡少女不善懷春？”李甲年少風流相貌俊俏；杜十娘花柳情懷，兩個人就一見鐘情了。李甲就一門心思放在了杜十娘身上了，他對杜十娘是百般溫存，又出手闊綽，于是兩人相互之間情投意合很快就難舍難分了。
杜十娘久有從良之心，見李甲忠厚志誠，又對她十分有心，就提出要從良跟隨李甲。但是李甲懼怕父親反對，不敢應承。雖然如此，兩人還是終日廝守享受魚水之歡就象夫妻一般。兩個人經常是山盟海誓、永不變心，真的是恩深似海恩無底，義重如山義更高。
再說杜十娘的“媽媽”見女兒被李甲獨占，別的富家巨室聞名而來，求見一次都不能。開始時李甲大把撒錢，媽媽還面帶微笑，奉承不已。一年以后，李甲囊空如洗，出手羞澀，媽媽就開始怠慢他了。李甲父親對兒子在京城的所作所為也略有所聞，就來信譴責于他并催促他早日回家。但是，李甲迷戀十娘的美色，就一再拖延歸期。
古人云:“以利相交者，利盡而疏。”就是說，兩個人交往的目的如果是為了有利益。利益沒有了，關系自然而然就疏遠了。
但是，人家杜十娘跟李甲不是圖利益啊！人家是喜歡上了李甲這個人啊！所以，李甲沒有錢了，十娘對他的態度始終如一。只是媽媽心中不爽了。李甲沒有錢了，別人的錢十娘又不去掙了，老顧客十娘也都冷落了。媽媽就開始朝著李甲使臉子了。她忽而對李甲冷諷熱嘲；忽而對李甲大聲呵斥。最后對杜十娘也罵上了，而且用詞尖酸刻薄，簡直是不堪入耳。
杜十娘忍無可忍了，就跟媽媽辯駁起來。最后兩人越說越激動，媽媽一怒之下，賭氣同意要李甲給杜十娘贖身，并且只要三百兩銀子。其實是杜媽媽氣糊涂了，不管三七二十一了，脫口而出說要三百兩。按照十娘的身價，至少值一千兩以上。另外，她當時也覺得李甲是無論如何也拿不出三百兩。所以說，說話要留三分;做事要有余地。
這樣，晚上杜十娘就趁熱打鐵對李甲吹起了枕頭風，讓李甲想辦法湊錢贖她出去。李甲就開始四處奔波借錢。人們常說:“談錢就傷感情;談感情就傷錢。”真是一點不假，李甲這一借錢，京城里的親朋好友都得罪了，也沒有借到錢，連個首付都湊不起來。十天過去了，李甲分文沒有借到。杜十娘和李甲流淚以對。杜十娘就拿出自己的私房錢一百五十兩，叫李甲想辦法解決另一半。李甲又開始了求爺爺告奶奶的借貸之路，又一次毫無所獲。
就在李甲心灰意冷之際，同學柳遇春傾囊相授，借給他一百五十兩。柳遇春對李甲耳提面命，說十娘是一個百年不遇的好女孩，她才貌雙全而又情深意篤，衷心希望李甲和十娘能夠白頭到老，一生幸福。李甲表示感謝并承諾日后必然報答。柳遇春說，他之所以幫助李甲是因為被杜十娘之真情感動，并提醒李甲不可有負于十娘。
這樣，李甲就帶著柳遇春給他的一百五十兩銀子樂顛顛地去給十娘贖身。結果媽媽反悔不準，十娘就以死相逼。媽媽知道十娘是留不住了，就只好同意了讓十娘隨李甲離開。
十娘臨走的時候，姐妹們都來給十娘送行。她們把十娘打扮的煥然一新、漂漂亮亮，有如新娘子一般。她們又大排筵席，和十娘關系好的都相聚一堂，吹彈歌舞，把酒言歡。第二天十娘告別了姐妹們，踏上了去李甲老家的行程。十娘的姐妹們都來送別，個個都贈送給十娘豐厚的禮物，裝滿了一個不大不小的木箱子。十娘把箱子隨身帶著。十娘望著自己曾經生活過近十年的青樓，百感交集:“鯉魚脫卻金鉤去，搖頭擺尾再不來。”我去了，再也不會回來了。我要跟自己的摯愛成雙成對長相廝守永不分離！這就是十娘的內心世界。
然而，李甲卻是顧慮重重不敢回家見父親。十娘就建議先去蘇杭住下，然后李甲自己回家，托家中有威望的老者出面向李甲父親求情，得到父親諒解以后，再接十娘正式過門。于是二人就去了蘇杭。一路上，到了需要用錢的時候，十娘就拿出五十兩銀子給李甲，說是姐妹們所贈。
到了瓜州，二人心情舒暢就到船頭飲酒談心。結果壞事了。有道是:“春色滿園關不住，一枝紅杏出墻來”！杜十娘的美艷驚倒四方。她的出現驚動臨船的一位巨富公子，叫孫富。
孫富對杜十娘一見傾心、心蕩神弛，苦于無法見面，卻天公作美，突然下起了大雪。這樣，風雪阻渡，開不了船了，大家就紛紛出來賞雪。孫富就用盡心機，終于和李甲坐到了一個酒桌上喝酒聊天了。
俗話說得好：“酒越喝關系越近；牌越打關系越遠。”這李甲和孫富兩個人在一起越喝越近乎，就無話不談了。孫富就套取了李甲的實情。孫富對李甲使用了“欲擒故縱”、“疏不間親”等等手法騙取了李甲的信任，又攛掇李甲把十娘賣給他，出價是一千五百兩白銀。孫富是這樣說的:“兄把十娘賣給我，拿回一千五百兩白銀，老爺子就認為你不是那種迷戀煙花、揮金如土、棄家蕩產之人，而是可以克紹箕裘、肯堂肯構繼承祖業之人。從而父母欣慰，家庭和睦，父慈子孝，何樂而不為之？”就這樣，李甲在孫富的反復蠱惑下同意了孫富的意見。
杜十娘得知李甲的決定，心如死灰。她讓孫富先付了一千五百兩白銀，然后拿出自己的百寶箱，當著眾多乘客的面打開了箱子。百寶箱里都有些什么寶貝呢？
第一層：翡翠明珰、瑤簪寶珥價值黃金數百兩。
第二層:玉蕭金管。
第三層：古玉紫金玩器，約值黃金數千兩。
第四層：有一小匣子，里有夜明珠一大把，是祖母綠、貓兒眼、奇珍異寶見所未見，價值無法評估。
在圍觀眾人的喝彩聲中，杜十娘大把大把地把這些珠寶紛紛投入江中。李甲追悔莫及，抱著十娘慟哭不已。十娘絲毫不為之所動。
原來，杜十娘所藏不下百萬，她為了將來一旦李甲的父母不容，自己也不嫁他人，準備自己在外安家和李甲一生一世的生活費用也已經足夠。杜十娘一片苦心卻不想李甲中道見棄，辜負了她的一片真心。杜十娘最后說:“今眾人各有耳目，共作證明，妾不負郎君，郎君自負妾耳。”
李甲羞愧難當，且悔且哭，方欲向十娘謝罪，十娘卻抱著寶箱，縱身跳下了江中。一瞬間，但見云暗江心，波濤洶涌，十娘杳無蹤影，眾人撈救不及。杜十娘絕情一跳，留下了“妾櫝中有玉，恨郎眼內無珠耳！”一句傷心欲絕的遺言。
看到這里，我私自認為:夫妻雙方最好都不要藏私房錢，也不要考驗對方。否則，杜十娘就是前車之鑒。雙方坦誠相待，無有保留，簡單明了多好？盡管我能經得起考驗，也發自內心的瞧不起李甲，但是我從來都不去考驗任何一個人。捅破那層“窗戶紙”有什么意思？留點念想不是更好嗎？
對于李甲，人們覺得他碌碌無為之蠢材，無足道哉。只是對于十娘，明珠美玉一般本該覓一佳侶，共跨秦樓之風，卻遇人不淑，被李甲所負。以致恩愛變作情仇，萬種風情化作流水，實在可惜。正是：
不會風流莫妄談，單單情字費人參。
若將情字能參透，喚作風流也不慚。