吳用倒向宋江是因為宋江能實現(xiàn)一個讀書人的夢想！
先回答問題，為什么吳用最終選擇了宋江，而不是晁蓋？我的回答是因為宋江能實現(xiàn)一個讀書人的夢想。
宋江自上梁山以后，就開始代替晁蓋率領部眾出征。作為梁山來說，雖然他們是一個自己說了算的“王國”，但畢竟這個王國是山寨的；盡管他們都是“好漢”，但這個好漢說到底還是綠林的。在梁山這個綠林好漢占領的山頭上，晁蓋還是個正兒八經(jīng)的首領，名義上，宋江等頭領只不過是他的小兄弟，其他的更是小嘍啰。
按理說，梁山上有比較大的軍事行動，尤其是需要大隊人馬出動，都應該是晁蓋帶隊才行。可是，因為宋江救了晁蓋的關系，宋江在梁山上有了特殊的地位，所以，這宋江要代替哥哥出征，每一次都能成行。從晁蓋這方面來說，人家“擔著血海般干系”救了他，把這第一把交椅讓出來也是應該的，但是對于其他將領以及當時好漢們所講究的那個“義”字來說，這又是不可以的。
所以，當宋江打了清風寨，帶著人馬準備投靠晁蓋，因為家信半路上回家不能上梁山，花榮、燕順等人盡管知道兩人的關系，又手里拿著宋江的書信，心里還是沒有底，因為這梁山畢竟是晁蓋的。后來，宋江坐了梁山的第一把交椅，這梁山就成了宋氏天下，朝廷要招安，那詔書上寫著所有人都可以赦免，唯有宋江除外。如此說來，只要晁蓋坐著第一把交椅一天，這梁山泊就是晁蓋的天下。宋江要代替晁蓋出征，除了晁蓋，還必須要得到弟兄們的擁護才成。而問題恰恰在于，掌握著梁山泊兵馬調度大權的軍師吳用，總會在第一時間表態(tài)支持宋江。而這個所謂的智多星，在晁蓋征伐曾頭市的戰(zhàn)斗中，卻并沒有隨晁蓋出征。可以說，宋江能夠架空晁蓋，吳用的支持起到了關鍵的作用。沒有吳用，宋江想架空晁蓋也是徒勞枉然。
那么，吳用為什么會選擇倒向宋江，又是怎樣支持宋江架空晁蓋的呢？
吳用和宋江本來不認識，這種恩情應該算作是私，于公還是在晁蓋。
晁蓋等人劫取生辰綱事發(fā)，宋江穩(wěn)住了公人，冒險來到晁蓋莊上報信。這時候，三阮兄弟已經(jīng)回到了石碣村，而吳用、公孫勝和劉唐還在晁蓋莊上。因為這是“私放”，宋江需要抓緊時間回到縣里。晁蓋也來不及多說，安排宋江和三人見了一面，宋江“略講一禮”，“飛也似望縣里”去了。送走了宋江，晁蓋問他們三人說：“你們認得那來相見的這個人么？”可見，他們都不認識宋江。晁蓋說：“虧殺這個兄弟，擔著血海也似干系，來報與我們。”這對于晁蓋來說，告訴這些弟兄們，不要忘了宋江的大恩大德，是一種道義。從吳用等人來說，知恩圖報，也是做人的本分。但事情還應該從另一方面來看。劫取生辰綱，劉唐、公孫勝等人從不同的地方來到晁蓋這兒，說明他們是把晁蓋當做頭領，白勝被抓招供時也說，“為首的是晁保正”。在那個等級社會，晁蓋這個大哥就是主公，就是這幾個人的“君主”，他們都是晁蓋的臣下。
因此，吳用維護晁蓋的權威是“公理”，而報答宋江的恩德和對待晁蓋相比，只能算作是私義，更何況，宋江并不是因為七個人而私放晁蓋，私放只因為晁蓋一人。換一種說法，報答宋江的恩德是晁蓋集團的事情，晁蓋當上梁山首領后，是整個梁山山寨的事情，吳用不會也不應該因為這個事情選擇倒向宋江。
宋江寧可當罪犯也不上梁山，吳用說，我明白了，這里兩人的想法是一樣的。
宋江被斷配江州，晁蓋“只怕路上錯了道路，教大小頭領分付去四路等候”，終于被劉唐一路接著。劉唐要殺了兩個押送公人，請宋江上山，宋江以自刎相逼，要劉唐放他去江州。劉唐說：“哥哥這話，小弟不敢主張。”并說吳用在前方等候，領著宋江來到吳用和花榮面前。花榮說，為什么不給兄長開了枷？宋江說：“賢弟，是甚么話！此是國家法度，如何敢擅動！”吳用緊接著笑著說：“我知兄長的意了。這個容易，只不留兄長在山寨便了。晁頭領多時不曾得與仁兄相會，今次也正要和兄長說幾句心腹的話，略請到山寨少敘片時，便送登程。”宋江聽了這話后說：“只有先生便知道宋江的意。”
兩人一來一往之間，都說對方知道自己的“意”，那么，兩人懂得對方的什么心思呢？從吳用來說，宋江的心思就是寧可當罪犯，也不愿意當強盜。既然要當罪犯，就要當一個“好罪犯”，因此公人不能殺，枷鎖不能開，因為這是“國家法度”。從宋江來說，罪犯離正常社會距離近，梁山泊頭領離正常社會遠，罪犯遇到大赦或者邊境有戰(zhàn)事，還可以做個“忠孝”之人，而上了梁山，則完全成了一個“不忠不孝的人”，這是“上違天理，下違父教”的。所以，當吳用承諾“只不留兄長在山寨便了”的時候，宋江馬上說，只有吳用知道他的意思，連花榮這般最知命的兄弟也是不懂得宋江的心意的。有了這番默契，宋江上了梁山泊，始終是帶著枷鎖的，眾位弟兄“教去了枷，也不肯除”，不用說，梁山泊的“大總管”吳用成全了宋江的這番“意”。
后來，宋江寫了反詩，不得不上梁山，坐上了第二把交椅。通過前面的事情，吳用肯定知道，宋江是時時刻刻想著回到他那個“忠孝”路上去的，這和吳用的心思是一致的。古代文人為什么要讀書？不用說，就是為了當官。吳用是懷才不遇，他想通過劫取生辰綱證明自己的智慧，因為此前有人已經(jīng)劫過一次生辰綱，成功了，他認為自己不比別人差。只不過是百密一疏，出現(xiàn)了一個白勝，事情敗露，這才選擇造反的，其實，他的骨子里是想當官的。
晁蓋本來可以不造反，他只是想享受一下被人擁戴的滋味，招安不招安，無所謂。宋江上梁山雖然是無奈之舉，但卻是有備而來。兩人圍繞過梁山和上梁山有了默契。
宋江第一次打算上梁山，那是在打下清風寨之后，尤其是有了一個花榮還不夠，他還費盡心思再拉上一個秦明，這樣，真正有武藝的就是兩個人。宋江因父親的假信不能上山，花榮領著一般頭領上了山，梁山頭領一共是二十一位。梁山原來有四位頭領，林沖、杜遷、宋萬、朱貴，真正屬于晁蓋的也就是七人，再加上擁戴晁蓋坐上第一把交椅的林沖，晁蓋派共是九人。花榮一行是九人，假如宋江上山，宋江派就是十人。不能不說，宋江是有所算計的。從江州刑場被救出來，宋江不顧危險，拉著一幫弟兄攻打無為軍。做下了這件事情以后，宋江跪下來求江州眾人跟隨他上梁山，李俊、張橫、穆弘等江州弟兄只能是跟著他走，因為事情很明白：“今若不隨哥哥去，同生同死，卻投哪里去？”到了梁山，經(jīng)過一番推讓，宋江坐了第二把交椅。當吳用、公孫勝這個梁山?jīng)Q策集團的人員確定了以后，宋江馬上發(fā)令：“休分功勞高下，梁山泊一行舊頭領去左邊主位上坐，新頭領去右邊客位上坐，待日后出力多寡，那時另行定奪。”這話有一個很大的問題，頭領們既不分功勞高下，分什么？新舊頭領都不是一個兩個，這位置難道就不用再分了嗎？既然不分功勞高下，為什么還要說日后出力多寡再定奪？這樣一分配的結果就是，左邊舊頭領九人，右邊新頭領二十七人。
新舊頭領一說，算是讓吳用看明白了，宋江上梁山雖然是無奈之舉，但卻是有備而來。
當然，宋江也忘不了敲打一下吳用。在“宋江說起江州知府捏造謠言一事”的時候，還說了一句：“不期戴院長又傳了假書。”這假書正是吳用的失誤，所以黃文炳攛掇蔡九知府來個“先斬后奏”，差一點要了宋江的命。吳用不是晁蓋，更不是李逵，他能聽出一個弦外之音來，宋江說刑場一事，他沒有馬上回擊宋江，當宋江說到“拒敵官軍一事”的時候，吳用這才說：“兄長當初若依了弟兄之言，只住山上快活，不到江州，不省了多少事？這都是天數(shù)注定如此。”吳用并沒有接茬說宋江的那個“拒敵官軍一事”，宋江也沒有接茬說當初堅決去江州服刑一事，而是問了黃安之事掩蓋了過去。從此以后，兩人只有默契。
宋江拉隊伍，有實力，晁蓋只想守攤攤。謀士的最大的特點就是選擇“主公”為之效力。
從宋江第一次要上梁山就可以看出，宋江上山，就要有自己的絕對實力。假如第一次真的上山，宋江的勢力是可以和晁蓋勢均力敵的。第二次，宋江帶來了若干人馬，上山后馬上來了一個新舊頭領之說，而這新頭領除他宋江之外，竟然有二十七人。更令人不可思議的是，花榮等人已經(jīng)在梁山成為了“頭領”，竟然也成了新人。人們一看就很清楚，所謂新舊，只不過是以宋江為界限，因為宋江而上的梁山，這就是新，在此之前這都是舊。反觀晁蓋，一行七人上了梁山，接受了王倫的班底四人，救出來一個白勝，總共是十三人，到宋江上了山，還是這十三人。
吳用是不是一個智謀超群之人姑且不說，但他是一個明白人，這種事一眼就可以看出，宋江一上來就有自己的勢力，這不是晁蓋能夠比的。晁蓋自從上了梁山，或許是因為手里有十萬貫生辰綱財寶，也可能是真正的心存義氣，除了救宋江，竟然沒有一次重大的軍事行動。吳用選擇倒向宋江，可能有覺得自己“智慧”沒有用處的原因，也可能是看到了宋江的勢力和野心，因為在此之前，宋江攻打過清風山，還攻打過無為軍。謀士的最大特點就是選擇主公，然后為之效力，吳用能夠看明白，什么樣的人值得他去輔佐。一個想大展抱負的“智多星”，能不倒向想得“凌云志”的宋江嗎？
吳用從此追隨宋江，直到最后和宋江一道死去。