記得《唐伯虎點秋香》中有一句經典臺詞：“別人笑我太瘋癲 我笑他人看不出穿。”頓時，唐伯虎給人以灑脫癡狂、貌如潘安、腰纏萬貫、賦詩飲酒、逍遙快活等高富帥形象。
后來才發現，真相并非如此，這一切只是世人戲說誤傳，自己誤信誤解的一個天大喜劇。相反，唐伯虎的一生卻是充滿了悲劇色彩，更被逼到裝瘋賣傻以避難的地步，根本就沒有發生“點秋香”的經典橋段。只不過，他確實才華橫溢，是明代著名的詩人、書法家、畫家。
身世悲涼
唐寅，初字伯虎，后字子畏，蘇州吳縣人。父親唐廣德，母親丘氏（注：世人多誤以為邱氏，其實在清朝之前沒有“邱”姓，只有“丘”姓）。依靠一間旺鋪酒館謀生，一家人雖算得大富大貴，但總算衣食無憂。
然而，在他24歲那年，父親不幸病逝。26歲那年，母親、妻子（徐氏）、兒子、妹妹又相繼病逝。隨之，家境也開始逐漸衰落。突然間，遭受如此之多的精神打擊，唐伯虎一夜間頭生無數白發。
婚姻多難
18歲那年，唐伯虎與地方小官吏徐廷瑞的次女徐氏成婚。然而，26歲那年，妻子和年幼的兒子均因病不治身亡。
27歲那年，他又續弦（傳言何氏），結果婚姻僅維持不到1年，妻子就卷走他家中僅剩的一點微財，跟著一個“野男人”私奔而去。自此，唐伯虎的生活一度陷入窘迫的困境，曾連續三天家中不見炊煙。
28歲那年，他再次續弦沈氏，小名九娘，出身官妓，并為他生下一女，后來許配給好友王寵之子王陽。但是，30歲那年，他被罷黜為“浙藩小吏”，心中深以為恥，毅然返回家中，并沒有去就任。如此以來，必然影響家中生計，而他又心情不好，夫妻多有拌嘴。一氣之下，他將妻子休了。此后，唐伯虎再也沒有續弦，一直孤獨終老到死。
仕途坎坷
15歲那年，他參加蘇州府府學附生考試，根據祝允明《唐子畏墓志銘》記載：“童髫中科第一，四海驚稱之”。少年之時，唐伯虎即才驚四方。然而，當他真正想要踏入仕途之時，所經所遇盡皆坎坷多變。
27歲那年，他與好友張靈參加“錄科考試”期間，由于宿妓喝酒，遭到提學御史方志的厭惡，差點名落孫山。幸虧蘇州知府曹鳳賞識他的才華，并為他求情，這才勉強被錄于榜末（進士）。
28歲那年，他參加應天府鄉試取得第一名，是為解元。因此，世人多稱唐伯虎為“唐解元”。誰知，他心中的喜悅可能還未消退，竟然變故突生。由于趕考途中，他結識了徐霞客的曾祖父，即：江陰巨賈徐經。徐經為了取得會試好名次，便賄賂了主考官程敏政，而程敏政則將試題泄露給了他。因此，當期答卷唐伯虎和徐經的答題是最出色的。在此期間，又因程敏政夸贊唐伯虎的答卷，遭到有心官員的“彈劾”。皇帝聞奏大為震怒，下令將程敏政、唐伯虎和徐經押入大牢嚴加審問。嚴刑拷打之下，徐經招供了自己賄賂程敏政家童并得到考題的事情。因此，程敏政被罷官，唐伯虎和徐經也就此名落孫山。最終，鑒于唐伯虎對考題并不知情，隨將他貶到了浙江擔任署衙小吏。
此后，高傲的唐伯虎憤懣之下 ，拒絕了就職的要求，并回到了家中，還休了妻子。
晚年蹉跎
“會試泄題案”后，失意的唐伯虎開始縱情山水，先后到閩、浙、贛、湘等地遠游。期間，寧王朱宸濠聽到他的才名后，立即聘請他到府中任職。但是，他很快發現寧王有謀反之心，擔心受到連累，隨后裝瘋賣傻，寧王這才將他這個人才放歸。不久，寧王果然起兵造反，被朝廷派遣的王陽明軍隊擊敗活捉。幸虧唐伯虎有先見之名，這才保得性命。
游歷1年后，因病他回到家中，迎接他的是弟弟唐申要求分家的局面。
34歲，他依靠賣字畫為生，而且每日縱情聲色，蹉跎歲月；35歲，他抵押借錢買下蘇州一處廢棄房屋，起名“桃花庵”，并寫下了那首千古流傳的《桃花庵歌》。之后，他又依靠賣畫還清了借款。其中，賣字畫較為出名的就是那首廁所對聯：“且看來客多情，甘解衣帶終不悔；莫道此物無用，化作春泥更護花。”掙了財主家20兩銀子（一兩銀子約等于現今的660元），相當于現在的1.23萬元。
最終，在他52歲那年，這位“桃花庵主”唱著那句千古流傳的“別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿”的詩句，懷著天嫉英才、愁苦偷生、坎坷落魄、悲涼失意等感傷心情，寫下了自己人生最后的絕筆詩篇“生在陽間有散場，死歸地府也何妨。陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉”。雖說唐伯虎的一生悲涼可嘆，但他卻給后世留下了600余篇經典詩文、120余幅文化瑰寶，并成為世人爭相傳頌的傳奇人物。可謂：死矣無憾也。
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