蔣捷的這首《虞美人·聽雨》收錄在《宋詞三百首》里，是最后一首壓軸之作。
全詞以“聽雨”作為媒介。提煉出詞人少年、中年、老年三個人生階段的感受。將詞人人生的時間和空間相融：年少時鮮衣怒馬，意氣風發，一日看盡長安花；中年時漂泊無依，觸景傷情，霜鬢明朝又一年；老年時，兩鬢斑白，孤獨寂寞，艱難苦恨繁霜鬢。詞人一生的悲歡離合，盡在聽雨中淋漓的展現給讀者。
少年聽雨歌樓上。紅燭昏羅帳。壯年聽雨客舟中。江闊云低、斷雁叫西風。
而今聽雨僧廬下。鬢已星星也。悲歡離合總無情。一任階前、點滴到天明。
—蔣捷《虞美人·聽雨》
在歷代文人墨客的筆下，雨一直充當特別的文學意象。雨和愁總是如影隨形，雨和思念總是濃的化不開。在李清照筆下“梧桐更兼細雨，到黃昏，點點滴滴。”寫盡了她晚年生活的凄苦。秦觀筆下的雨“自在飛花輕似夢 ，無邊絲雨細如愁。”如此的悱惻纏綿。柳永筆下的雨“寒蟬凄切。對長亭晚，驟雨初歇。”是一份對紅塵女子的思念。雨，寄托著文人墨客最真摯的情感。
少年聽雨，紅燭昏羅帳。
公元1274年，蔣捷考中進士，人生剛剛開始。春風得意，鮮衣怒馬，人生得意須盡歡。
紅燭盞盞，羅帳輕盈，和歌女在閣樓上歡愉，窗外雨打芭蕉。多么美好的夜，何其浪漫！
少年聽雨，浪漫愜意。
青春倉促，時過境遷，驀然回首，回憶往事。年少時的雨，縈繞在記憶深處，揮之不去。那是一段多么美好的時光。
壯年聽雨客舟中，江闊云低，斷雁叫西風。
蔣捷人生的中場，南宋滅亡，風雨飄搖。
山河破碎，兵荒馬亂，四處飄零，東奔西跑。
彼時的蔣捷像一葉扁舟，流落在江湖，獨立船頭，看孤雁劃過江面，發出陣陣哀鳴，江水茫茫一片。
中年聽雨，心緒難平。
人到中年的蔣捷，夢想還未完成。孤身一人，踽踽前行。不清楚南宋王朝的未來如何，自己又會在何處安身。
中年的這場雨，落在蔣捷的生命中。離開故土，流落他鄉，無依無靠，下的全部是離愁別緒。
暮年聽雨，鬢已星星也
一位白發蒼蒼的老人，寄居在僧廬下。時值深秋，枯葉鋪地。夜半下起雨來，滴滴嗒嗒打在石階上，雨下一整夜，暮年的老人聽了一整夜。
老年的蔣捷，心態坦然，少年歡樂，壯年愁緒，一切都已經雨打風吹去。
暮年聽雨，波瀾不驚。
聽了一輩子雨聲的蔣捷，終于可以做到，一任階前，點滴到空明。只不過“一任”太過無奈，看似放下一切，卻無法忘懷，也只能故作冷漠罷了！
蔣捷的一生歷經滄桑，國破家恨。少年得意，中年失意，暮年落寞。北宋王朝由興到衰，再由衰到亡國的過程，像極了聽雨的三個階段。蔣捷的這首《虞美人·聽雨》是對一個時代的隱喻，當他用雨聲為宋詞畫上休止符時，一個朝代也在這雨幕中畫上了句號。