最先死的應當是典韋，其次是曹操，然后是許褚。
為什么這么說呢，因為劉關張三兄弟雖然異姓，但比真兄弟還親，所謂兄弟同心，其利斷金！劉備雖弱，但萬一有危，關張必救，可能一開始就護得好好的，不讓他受到威脅。而曹操一方則不同，首先曹操是極自私的人，寧可我負天下人，不教天下人負我，所以開始不會沖在前面，只會躲在后面。雖然與劉備一樣都在后面，但劉備是被保護在后面，而曹是躲在后面，兩都同樣在后，念頭不同，效果也就不同。為什么先死的是典韋呢？因為其人勇武，頭腦卻不靈光，只會死護著曹操，只要關張有一人騰出手來威脅到曹操，典就會拼死相護，拼死自然先over.典一走，許可能會逃，曹操也就over了。余下的你們就清楚了，
但以曹操的智慧，一開始就不會發生這樣的事，只帶著典和許的情況下根本不會和那三兄弟血拼。
這個問題很有意思，劉備終于可以松口氣，不用逃跑，逃跑的本領可以用在追擊上了。我的回答是許褚先戰死，然后是典韋戰死，最后是曹操，為什么這么說呢，聽我細細道來。
小時候有個三國戰力排名歌謠這樣說：
一呂、二趙、三典韋；
四關、五馬、六張飛；
七許、八黃、九劉備；
曹操是個老噶噠。不要小瞧曹操，年輕的時候也是一個游俠，至少拿了把七星寶刀照量了一下董卓，雖然是睡著的董卓。
下面我們來分下一下雙方的情況。
兵種：
騎兵：曹操、劉備、關羽、張飛
步兵：典韋、許褚
戰力排名：
典韋、關羽、張飛、許褚、劉備、曹操
克制：張飛克許褚，在三國演義里記載，至少四次張飛輕松擊敗了許褚；騎兵克步兵，騎兵克制步兵這個不用多講，尤其三國時期。從這個角度來說，曹操等三人已經輸了。
同級別排名：典韋、關羽‘、張飛、許褚一個檔次；
劉備、曹操一個檔次；
特技：典韋; 暗器飛戟
劉備 逃跑、躲避
實戰情況，不論怎么對決，最后都會形成對劉備一方有利的局面，關羽和張飛都是萬人敵，在史書里有明確記載，另外里面還提到關羽的武力在張飛之上，關羽是武圣那不是吹出來的，所以關羽是中堅力量。劉備等三人都是騎兵，并且劉備是個狠人，能在呂布手底下和赤兔馬腳底下逃跑的男人，所以他大概率能從典韋或者許褚的手下跑掉，轉到攻擊曹操的方向上。而張飛和關羽可以從容選擇對手，張飛戰許褚，關羽對典韋。因為劉關張是騎兵，他們想什么時候決戰和在哪里決戰，怎么決戰，都由著他們。
相反，曹操一方就只能兩個步兵守護著曹操來進行決戰。這樣也就形成了曹操若不逃跑，那么就成為三個步兵，因為被夾在中間，會限制了他的行動自由度，必然失敗，那么第一個倒下的應該是許褚，因為許褚在外圍，并且他們兩個都要護曹操，所以許褚最先被擊敗，然后是典韋或者是曹操，這個說不準了，因為許褚這面被擊破后，曹操也就暴露出來了，那么劉關張都會向他招呼，而典韋救主心切就可能先擋刀被殺，也很可能救援不及時，曹操先掛掉，因為畢竟對面三個都是絕世高手；如果曹操先逃跑，那么三對二，典韋他們輸，即使關羽和張飛對典韋和許褚兩人，劉備直接追擊曹操，典韋兩個人也必然輸，并且因為他們是步兵，想跑也難，除非是山地，這樣純戰力比較，還是許褚先倒下，然后是典韋，最后是曹操，因為曹操跑不過劉備的！ 綜合以上論述，許褚大概率最先倒下。
變數：典韋的飛戟暗器，如果剛上來就被典韋飛戟暗算了劉備，那么戰局很可能是兩敗俱傷。關、張一樣會殺敗曹操三人，但是很可能是慘勝或者類似同歸于盡的結果，具體演繹就不說了。因為第一個倒下的已經確認了。這是個極端的特例。
再變數：劉備的隱藏屬性，劉備是潛力最大的人。劉備的雌雄雙劍不是擺設。事實上劉備是君主，可是這個君主有可能是個隱藏的大高手，畢竟在戰呂布的時候，他也上去了，從騎兵對戰的特點來說，說明劉備是可以和呂布單打獨斗的人物，那么他的單挑水平很可能和關張伯仲之間，只是因為他是大哥，又是君主，所以往往這種沖鋒陷陣的事情，他不能夠親自去做，而讓他這個隱藏屬性沒有暴露出來。但是從他一路逃跑和戰斗的經歷來看，這個人一定是個武功高手，否則也不可能在千軍萬馬中總是化險為夷，這種幸運一次就夠了，如果次次如此，就不能不說劉備其實是個狠角色，他能突圍，他能廝殺，別人幾乎擋不住他。劉備一生里敗仗實在太多了，但是沒有哪次敗仗，他跑不掉，就是夷陵之戰，他已經老朽，依然可以逃脫升天，實在是奇跡，對比走麥城的關羽就沒跑掉，你說劉備牛不牛？如果真是這樣，那么曹操三人幾乎就沒有一點生路了。打，打不過，跑，跑不掉。
在三國的世界里，劉、關、張三人組就是一個BUG的存在，尤其是單挑對決，就沒怵過誰。蜀漢的勇將不多，但是算得上、數得著的，各個牛逼，黃忠、趙云、魏延、關羽、張飛、馬超。劉關張從來就沒輸在單挑上。三人以下（含三人）組隊血戰那是霸王。
看到最后，別忘了點贊、關注、評論、轉發，如此劉備的隱藏屬性就會暴露出來了。
這道題是茶余飯飽后的假設，沒有多大探討意義。
關羽，張飛是蜀漢上將，典韋，許諸是曹魏名將，弄到一齊抬扛打架設想看看誰能打贏，誰先完蛋。
首先要弄清楚這四位英雄出臺有沒有經過包裝，還是夸張后再出臺，這兩個組合拼到最后本人認為第一個死的是關羽，理由關羽防范意識不強，不懂防暗器，經常中箭，若毒箭是見血封喉，一招關羽立即斃命。
第二個死的是張飛，許諸。而張飛許諸作戰都是不要命的打法，他與許諸是一個德性，這二人旗鼓相當，理由是許諸喝醉了酒，騎一匹無鞍馬，張飛的丈八蛇矛僅刺傷了許諸的小腿，而許諸成功的離開，這還是在喝醉酒的情況之下。
如果張飛武藝高出許諸半點，丈八蛇矛直刺咽喉許諸還有命在嗎，這二人是半斤八兩，誰都贏不了誰最后都是累死，同歸于盡。
活著的是典韋，按演義說典韋排名也在關羽之上，而典韋力大無窮，曹操的貼身保鏢肯定非同凡響。
理由是排名差一級，懸數太大，唐代李元霸活劈排名第二的宇文成都，三錘把排名第三的裴元慶打得五臟六腑振碎。所以活著的是典韋。
評判，典韋，許諸組合吊打關羽，張飛組合，典韋，許諸組合完勝。
這兩個組合對上，第一個死的可能是典韋。
這兩個組合按照武藝來分，起碼要分兩個層次，關羽、張飛、典韋、許褚都是超一流高手，而劉備和曹操相對弱一些。因此如果真的打起來，肯定是關羽、張飛對典韋、許褚，而劉備則和曹操對戰。但是無論是哪一組，劉備一方都占據優勢。
關羽、張飛、典韋、許褚四人雖然都是超一流高手，但是也有高下之分。
在下邳之戰時，關羽曾經一人奮力殺退了許褚、徐晃兩人。這一戰因為曹操想收服關羽，許褚和徐晃出手時肯定會有所保留。但是徐晃也是一員猛將，可以和許褚大戰五十多合不分勝負，顯然他的武藝和許褚非常接近。這樣兩個人聯手，即使是有所保留，那也要比許褚一個人要強。
所以關羽的武藝肯定要強于許褚。這也可以從此后白馬之戰時，曹操手下無人能敵顏良，最后不得不去找關羽來助戰得到證明。張飛的武藝和關羽相當，典韋則和許褚持平。因此關羽、張飛的武藝要強于典韋、許褚。
而劉備和曹操兩人相比，也要劉備強一些。
虎牢關三英戰呂布時，主力自然是關羽、張飛兩人。但是劉備在場上難免也要和呂布交手。因此劉備對上呂布起碼也能打上兩三個回合，這個水平在演義中雖然不算高，不過起碼比那些雜魚級的武將要強著不少。
相比之下曹操就差的多了，在滎陽之戰時，曹操被西涼軍兩個小兵給活捉。要不是曹洪趕來，他的下場堪憂。這個表現和劉備相比，要差著不少。
所以綜合看，劉備組合的實力要強于曹操組合。雙方打起來曹操一方必敗無疑。
如果單純從武藝角度來說，最早分出勝負的可能是劉備和曹操。不過典韋一向對曹操忠心耿耿。曹操真的有危險，他肯定是奮力死戰拖住關羽、張飛，讓曹操有機會撤退。這樣最先戰死的，反而可能是典韋。曹操反而有機會脫身。
前言：在《三國演義》中魏蜀吳三方都是猛將如云的，曹操有許褚、典韋兩大保鏢，使曹操多次在危難中死里逃生。劉備有關羽張飛兩員猛將，從劉備起兵開始就跟從了，兩人有著萬夫不當之勇，實屬一流猛將。
劉備關羽張飛如果和曹操典韋許褚血戰，六人混戰的話，誰最可能第一個戰死？對于這個問題，其實就是六人之間的單挑能力誰強誰弱，強者勝出弱者淘汰。按照這六人之間的單挑來看，劉備和曹操屬于一個檔次的，關羽張飛和許褚典韋四人同屬一個檔次，假設六人群毆根據這樣來分配。
劉備和曹操
曹操在《三國演義》中幾乎沒有單挑記錄，唯一能體現曹操有點能力的是許都圍獵，用箭射中了鹿，但這并不能證明什么。雖然曹操有數次帶頭沖鋒陷陣，如偷襲袁紹糧草大營，但在諸多武將的包圍環繞下，也不見得有什么很大的危險性。
劉備就不一樣了，早年出生比較低對舞刀弄槍一類還是非常在行的，如在討伐黃巾軍的時候就帶頭沖鋒陷陣開始殺敵了，能和關羽張飛結交自然也是有點本事的。后來在虎牢關戰呂布的時候，看見關羽和張飛無法戰勝呂布，也不顧性命上前戰呂布，最終呂布在三人夾擊之下落敗，如果劉備戰呂布沒點本事的話，估計早死在呂布方天畫戟之下了。
通過曹操和劉備在戰場上的表現來看，曹操肯定不是劉備的對手，兩人如果單挑交戰的話雙方都是用寶劍，能迅速分出勝負的情況下劉備是完勝曹操的，因此第一場是劉備勝。
許褚和關羽
許褚是曹操身邊最強武將之一，和他能競爭的只有典韋、徐晃，許褚同時還是曹操的保鏢，負責保護曹操的安全。關羽是五虎上將之首，是三國演義的熱門人物，有著萬人敵的稱號，是劉備旗下的首席大將，有著很高的權力。
許褚和關羽相比，單挑能力許褚還差了那么一截。許褚能戰平徐晃，還能戰平馬超與典韋，雖然說算是一流武將了，但武藝忽高忽低，非常不穩定。且在下邳之戰中徐晃和許褚聯手被關羽奮力擊退了，這是關羽巔峰時期的樣子。
三國演義這樣描述關羽殺退徐晃和許褚二將：
關公奪路而走，兩邊伏兵排下硬弩百張，箭如飛蝗，關公不得過。勒兵再回，徐晃、許褚接住交戰。關公奮力殺退二人，引軍欲回下邳，夏侯惇又截住廝殺。
如果說許褚的巔峰是戰馬超，那么關羽可謂出場就巔峰，溫酒斬華雄不拖泥帶水，曹操諸將無法搞定的顏良文丑都慘死在關羽手下。許褚既然只能和徐晃打平手，而徐晃又不是顏良和文丑的對手，兩次分別交戰顏良文丑都被輕松擊退了，但關羽能輕松斬顏良文丑，兩人的差距就顯現出來了。所以關羽和許褚單挑，最終的結果是關羽獲勝。
張飛和典韋
把典韋和張飛放在一組是兩人都是拼命型武將，典韋是曹操的愛將之一，雖然單挑能力沒有過多顯現出來，但同樣典韋和許褚之間有過單挑，兩人大戰了三次都不分勝負，至少說明許褚和典韋是平級的，除此之外典韋在亂戰中表現出色，曾經單人嚇退了呂布眾將，讓他們不敢前進，有著“古之惡來”之稱。
張飛說他是三國演義單挑能力第二的武將絲毫不過分，張飛能單挑呂布一百回合，除此之外三國演義中沒有武將敢于和呂布多次挑釁和單挑。當然除了戰呂布外，張飛還輕松十個回合斬殺大將紀靈，戰平馬超，擊敗五子良將張郃，單挑也足夠英勇。
張飛和典韋比起來還真不好說，不過典韋去步兵張飛是騎兵，在兵種上可能會占據一點優勢。但畢竟典韋死得太早，沒能很好地證明自己的單挑能力，張飛在面對典韋的時候可能勝負未知，或許兩人能打平，至少張飛能戰呂布自然不會輸給典韋。
曹操典韋許褚三人如果真的敢硬戰劉備關羽張飛的話，三人打群架，曹操方面是必敗無疑的，有關羽坐鎮的情況下能穩贏，劉備也穩贏曹操，即使張飛未能戰勝典韋，也有著取勝多的優勢，劉備一方最終獲得勝利。
當然，許褚和典韋是不會看著主公曹操被第一個殺死的，自然會全力以赴救援。而典韋更加賣力，為了保護主公曹操，不會退讓一步，因此他是最可能第一個死去的。
（本文以三國演義為主。）
這個是個根本不會發生的故事，就假設這個問題真的存在，不妨分析一下誰第一個出局。
我認為關羽，張飛，典韋，許褚四人旗鼓相當，主要看臨場發揮了。
關羽對陣典韋不出百合定能決出勝負，典韋雖猛但沒有與一流高手過招的經歷，而關羽戰過第一流猛將呂布，在經驗上典韋名顯不如關羽。關羽戰勝典韋不成問題。
張飛對陣許褚應該沒有懸念，雖然許褚與典韋不相上下，或許略高于典韋。但與張飛來比還是稍遜一籌，張飛戰勝許褚只是時間問題。
重頭戲是劉備對戰曹操。劉備武藝雖不及關張，但也有拿得出手的功夫，否則怎敢去助關張戰呂布？曹操雖然也是行伍出身，但真功夫與劉備相比，還是有不小的差距。曹操曾多次出戰都被對方殺的棄袍割須狼狽不堪。
劉備與曹操一戰，劉備的雙股劍不會給曹操留下一點機會。
綜上所述:
最可能第一個戰死的是曹操。
第二個戰死的是許褚。
最后戰死的是典韋。
兩家決斗血戰，以劉備，關羽，張飛一組完勝曹操，典韋，許褚一組而收宮。
這種打法，先死的可能是許褚。這三個之中必定是捉對廝殺，許褚對陣的必定是張飛。這是真功夫，不得有絲亳的怯戰。許褚在張飛面前，可能會犯這一弱點。
劉關張和曹操，典韋，許褚大戰，一定都是靠真實實力取勝，關張和劉備親如兄弟，劉備有危險他們會舍命相救，曹操有危險，典韋，許褚也同樣會拼死救援，典韋曾多次救過曹操，在宛城為了曹操流盡了最后一滴血，許褚渭水救曹操，被馬超射成了刺猬，幸虧身穿重甲，才沒有受傷，所以關，張和劉備的關系，不一定比典韋，許褚和曹操的關系更鐵。
如果劉備，關羽，張飛大戰曹操，許褚，典韋。關羽想直取曹操性命，典韋，許褚肯定上前迎戰，不會讓關羽，張飛任何一人傷到曹操，反之許褚，典韋要傷劉備，關羽，張飛也會拼死擋住。最后的結果就是，關羽，張飛大戰典韋，許褚，剩下劉備單挑曹操。
最早分出勝負的是劉備和曹操，這是因為他們兩個作為老板，沒有大戰一百回合的體力，最后誰會勝出呢？這就要看兩人誰得武藝高了。
董卓專權的時候，曹操從司徒王允那借來七寶刀，準備刺殺董卓。有一天，董卓召見曹操，曹操就做好準備，帶著寶刀來到董卓府上，見董卓坐在床上，呂布站立一旁，曹操心想：“今天沒戲了，有呂布在，行刺不成，我的命也就沒了。”
這時董卓問：“孟德，你怎么來的這么慢，”曹操聽見董卓問話，自己心里明白，在家做暗殺董卓的準備，所以來得晚了，這也不能告訴董卓啊，曹操急中生智說：“我的馬跑不快，所以來的晚了。”董卓一心拉攏曹操為他所用，回頭對呂布說：“鳳先，我們剛從西涼進來的好馬，你去挑一匹送給孟德。”呂布轉身出去了。
曹操心里高興，這是董賊當滅！想趁機拔刀刺殺董卓，可轉念一想：不行，董卓膂力過人，我不一定能打過他，還是等等吧。
董卓和曹操聊了會，因為身體胖大，坐累了，就躺在床上，背對著曹操，曹操看時機到了，拔出七寶刀準備行刺，不巧被董卓從鏡子里看見了，行刺失敗，曹操只能逃命去了。
曹操行刺失敗，完全是因為武力不行，他手拿寶刀，面對赤手空拳沒有準備的董卓，還是沒有把握，尤其是董卓背對著曹操，在床上躺著的時候，如果曹操身手還可以，董卓來不及反應就命喪當場了。曹操在戰場上的表現和普通士兵沒什么區別，只要失去保護，沒有一點自保的能力，幾次面臨受傷被擒的局面，滎陽戰徐榮，被兩個小兵捉住，濮陽戰呂布也是非常的弱雞，曹操的武力值=普通士兵。
下面再說劉備，劉備最靚麗的時刻就是和關羽，張飛一起圍毆呂布，有人說了，哥三打一個還好意思說。這就得說說呂布的武藝了，呂布武藝三國里排名第一，上黨太守張揚的部將穆順，挺槍迎戰呂布，被呂布手起一戟刺于馬下，穆順不是普通士兵，是一員將，一照面就死在呂布手下。
劉備如果和穆順一樣，三英戰呂布就就進行不下去了，一戟都招架不了，上去就會被呂布斬了，說明劉備的武藝在穆順之上，和呂布交戰，幾個回合以內，劉備有自保的能力，足以堅持到關羽，張飛上前夾攻呂布。
劉備戰場上的表現也不錯，徐州一戰，劉備和張飛一起去劫曹營，中了埋伏，張飛殺條血路逃走了，剩下劉備老哥一個，
夏侯惇又到。玄德突圍而走，
劉備打了敗仗，自己殺出重圍，說明，劉備的武藝起碼高于士兵，和普通將領是差不多的。
總結：關羽，張飛和典韋，許褚捉對廝殺，一百回合是分不出勝負的。曹操只能大戰劉備了，二十回合以內，曹操就會死在劉備雙股劍下。
曹操是三國時期的政冶家、軍事家、詩人，其具有雄才大略，其身邊聚集著眾多文臣代將，不可能用身邊的忠實護衛去對付別國的武將，否則將會成為不識實務者；而劉備也不可能用將領去單獨對付一勇之夫，否則將會造成龐統坐知縣大才小用也，得不償失。
將領和勇士維護其主是他們的職責，否則失職。
可能第一個戰死的不是曹操就是劉備。謝邀！