1998年的選秀大會上，皮爾斯在首輪第10順位被凱爾特人隊選中，他是一位攻防兼備的小前鋒，身高2米01，體重107公斤，有身高，有體重，還有出色的投籃能力，新秀賽季就展現出了出色的得分能力。
1998-1999賽季，還是新秀的皮爾斯就成為凱爾特人的首發小前鋒，場均獲得34分鐘的上場時間，場均貢獻16.5分6.4個籃板2.4次助攻1.71次搶斷1.94次蓋帽，在攻防兩端都有不錯的表現，他場均出手13.5次，場均命中5.9次，投籃命中率為43.9%，場均三分出手4.2次，場均命中1.8次，三分球命中率為41.2%。
憑借出色的表現，皮爾斯成功入選最佳新秀陣容一陣，與他一同入選的還有邁克-畢比、杰森-威廉姆斯（白巧克力）、馬特-哈普林以及文斯-卡特。遺憾的是皮爾斯雖然獲得最佳新秀提名，但是最終卻落敗了，他當年輸給了誰？
那年的狀元是邁克爾-奧洛沃坎迪，是一個水貨狀元，榜眼畢比是一位是一位中規中矩的后衛，探花里夫-拉弗倫的表現也很一般，前三順位都沒有在新秀賽季打出預期的表現，而諾維斯基則還沒有打出名堂，只是一個場均7.3分的小菜鳥，在這種情況之下，表現出色的皮爾斯是非常有機會拿到最佳新秀的，不過當年的文斯-卡特表現比他更出色，最終搶走了最佳新秀獎項。
卡特是1998年的五號秀，被勇士隊選中后被交易到猛龍隊，新秀賽季，他場均上場35.2分鐘，場均貢獻18.3分5.7個籃板3助攻1.10次搶斷1.54次蓋帽，場均出手15.3次，場均命中6.9次，投籃命中率為45%，他的場均得分、助攻都比皮爾斯高，而且投籃命中率比皮爾斯高了1.1個百分點，整體表現優于皮爾斯。
此外，猛龍隊在選中卡特之前的一個賽季的戰績為16勝66負，勝率只有19.5%，排在東部墊底。卡特加盟之后，球隊的戰績變為23勝27負（當時是縮水賽季只打50場比賽），勝率為46%，球隊戰績提升到東部第10，而皮爾斯只幫助凱爾特人取得19勝31負的戰績，勝率只有38%，比選中他的前一個賽季還要低。
卡特個人數據強于皮爾斯，帶隊成績也比皮爾斯出色，加上他職業生涯早期勁爆的扣籃給人留下非常深刻的印象，觀眾緣十足，最終力壓皮爾斯等人成為那年的最佳新秀，這也讓卡特成為猛龍隊的建隊核心，第二個賽季他獲得更多球權后表現更加出色，場均可以砍下25.7分5.8個籃板3.9次助攻1.52次搶斷1.09次蓋帽，入選最佳陣容三陣，入選全明星，還在扣籃大賽上震驚四座，成為東部一顆冉冉升起的新星。
那時候的卡特雖然不是聯盟里最強的球員，但是憑借炸裂的扣籃獲得了超高的人氣，走到哪里都是焦點，是聯盟里人氣最高的球星之一。相比卡特的野蠻式成長，皮爾斯的成長則比較緩慢，他到了職業生涯第四年才成為一位全明星球員，才入選最佳陣容三陣，皮爾斯雖然成長較慢，但是每次與卡特交手都有不錯的表現。
兩人職業生涯一共交手過57次，其中常規賽51場，季后賽6場，皮爾斯場均貢獻19.8分5.6個籃板3.6次助攻，投籃命中率為43.4%，三分球命中率為34.8%，帶領球隊取得29勝28負的戰績。卡特場均貢獻19.2分4.4個籃板3.4次助攻，投籃命中率為41.8%，三分球命中率為39.4%，幫助球隊取得28勝29負的戰績。
從交手戰績來看，兩人難分伯仲，皮爾斯在個人數據和球隊戰績兩個方面都略好于卡特，不過優勢并不明顯，他們的差距并不大，各有千秋。