孔子五十六歲時，孔子“由大司寇行攝相事”，“誅魯大夫亂政者少正卯”，參與治理國政三個月，把國家治理得井井有條。以至使“齊人聞而懼”，認為“孔子為政必霸”。從此可見孔子的治國才能決不是紙上談兵，而是非常實用的。
“墮三都”招致了三桓的極力怨忿因而也招致了他們對孔子的極力排斥。再說，孔子的政績引起了齊國的忌妒和擔憂，于是，齊景公一面離間魯國的內部關系，一面又送了八十名美女，“皆衣文衣而舞《康樂》，文馬三十駟”，季孫氏和魯定公欣然接受了，并且三日不理朝政，對孔子的態度也怠慢了，孔子知道治國大計無法實施，于是懷著沉重的心情，率領眾弟子離開了魯國，開始了周游列國的十四年的生涯。
孔子先到了衛國，衛靈公對他待遇不錯，也照魯國的標準給了他六萬粟的俸祿。但因有人進讒言，致令衛君生疑，孔子怕獲罪，只六個月就離開衛國。在去陳地的路上，因為誤會被圍于匡五日，孔子以文化的傳人自勉，終究度過難關。過了蒲地，僅月余又返回衛國，寄居蘧伯玉家。衛靈公的夫人南子召見，孔子不得已而見之，又引起了子路的不高興。過了月余，因出車之時，衛靈公與夫人同車，而令孔子之車在宦官之后，孔子慨嘆“吾未見好德如好色者也”，且深深引以為恥，于是，離開衛國。
孔子一行又從曹到宋，遇司馬桓魋加害未成。再到鄭國，與弟子失散，人譏之為“似喪家之狗”。到了陳國，“居陳三歲，會晉楚爭強，更代陳”，孔子又離陳國，路過蒲地再次受阻。蒲人要挾孔子說：“如果不去衛國，我們就放了你。”于是，孔子與蒲人盟誓，但是，孔子認為在要挾之下的盟誓是不受神靈保護的，所以，他還是去了衛國。這說明孔子是善于變通的。
到了衛國，衛靈公很高興，到郊外迎接，并問是否可以伐蒲，孔子說可以，但是，衛靈公雖稱好卻終究未伐蒲，孔子說：“茍有用我者，期月而已，三年有成。”，然而，衛靈公始終不用孔子，孔子只好離開了衛國。
佛肸叛亂，也召孔子，孔子又一次想去，由是由于子路阻止。但是，孔子說：“我豈瓠瓜也哉，焉能系而不食？”又想要去見趙簡子，但是因為“君子諱傷其類”而未前去。再次返回衛國，衛靈公向他問軍陣之事，孔子說自己只學了“俎豆之事”、未學“軍旅之事”拒絕回答。這并不能證明孔子確實不懂軍事。只是因為當時孔子不想說。因為衛靈公不重視孔子，孔子就到陳國去了。
衛靈公死后，出公繼位，孔子已六十歲。魯國季桓子病重，囑咐季康子，等他死后要使孔子回來作相，但是，季康子聽了公之魚的話，沒有召回孔子，而用了孔子的弟子冉求。第二年，孔子到了蔡國（當時已經成為楚地）。下一年又到了葉。楚國的卿相沈諸梁正在出鎮葉城，人稱葉公。葉公雖佩服孔子，但是不完全了解孔子的為人。
在從葉城返回蔡國時，孔子遇到了幾位隱者。長沮、桀溺、荷蓧丈人以及后來的楚狂接輿，都勸孔子做個避世的隱士，但是，孔子并未動搖積極救世之心，表示他就是想要改變當時的混亂世道。
在蔡三年，吳伐陳，楚國來救陳，聽說孔子在陳蔡之間，派人聘請孔子。陳、蔡怕孔子到楚國會危及他們，于是圍困孔子，孔子認為君子必須在任何情況下都要堅持操守，所以仍然弦歌教徒。直到子貢到了楚國，楚昭王派兵迎請孔子，才解了圍。
楚昭王要封給孔子七百里地方，但是，楚國令尹子西擔心孔子會像周文王那樣，借此而稱王于天下，而對楚國不利。所以，楚昭王沒有這么做。從這里可見，人們認為孔子有稱王之心，因而一直對他有所防范。孔子的不得志，不能說與此無關。況且孔子曾經說過：“文王既沒，文不在茲乎？天之將喪斯文也，后起者不得與于斯文也；天之未喪斯文也，匡人其如予何！”（《論語·子罕》）又說：“如有用我者，吾其為東周乎？”（《論語·陽貨》）因此，難怪楚令尹子西會有此懷疑。恐怕孔子真有借為政而實踐王道仁政之意。
六十三歲時，孔子從楚國返回衛國，此時，衛國有許多孔子的弟子做官，衛國國君也有任用孔子之意，孔子主張為政必須先從“正名”開始，決不能放棄原則。但是，要“正名”，衛國國君的王位就難保住，可想而知，衛國國君是不會同意的。
魯哀公七年，魯國與吳國舉行繒城會議，魯國被迫送吳國“百牢”重禮，幸虧臨時借用子貢去交涉，魯國才未受辱；第二年，吳國又攻魯國，孔子弟子有若立功。季康子因而認為孔子的弟子確實是有用之材，于是，派人到衛國請回冉有，后來，冉有為季康子帶兵與齊國作戰獲勝，季康子問冉有從何處學來的軍旅戰術，冉有說是學自孔子。從此可見，孔子是深通軍事的。從而使季康子決定召回孔子而用之。
當時，衛國的孔文子向孔子詢問作戰方略，孔子拒絕了。正好季康子用厚禮迎請孔子，于是，孔子回到了魯國。當時孔子已經六十八歲。
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