孟小冬是杜月笙一生中最愛的女人，盡管他曾經也風流，盡管他也去了好幾個女人，可是，他心中最愛的始終是孟小冬。
只是，他們兩人的結局終究談不上好。
杜月笙為了得到孟小冬，也可謂是費勁了周折，雖然談不上驚天動地，卻也轟轟烈烈，足見真心真情。
杜月笙3歲喪母，妹妹被送人，5歲父親病逝，8歲繼母不知所蹤，此后寄人籬下，13歲被舅舅趕出家門，隨后飄蕩上海，為了吃一口飯，給人當牛做馬，為人端屎倒尿，更是差一點病死上海，雖然后來打出了一片江山，可是命運卻不可謂不坎坷。
孟小冬生于1907年，這一年是羊年，也似乎是應了“女人屬羊命不好”這句話，所以，她的命運也曾和杜月笙一般凄苦憂愁。
1919年，12歲的孟小冬在上海登臺唱戲，喜歡聽戲的杜月笙被青澀的她所吸引，當然，此時已經31歲的杜月笙也只不過是她的一個戲迷罷了，沒有男女之情。
他跑到后臺去見孟小冬，獻上一捧鮮花，然后斯斯文文地說了句：“孟小姐，阿拉杜月笙這廂有禮了。”
孟小冬被他的舉動弄得手足無措，只能報以一笑。
1925年，孟小冬為了能夠站到更廣闊的舞臺，也為了能獲得更好的發展，頭也不回地去了北京，讓后唱了一出《四郎探母》，一炮而紅，一時間成了京劇界里的紅角，她也因此認識了京劇名角梅蘭芳。
1926年，孟小冬和梅蘭芳在旁人的慫恿下，同臺唱了一出《游龍戲鳳》，戲后又在旁人的撮合下假戲真作，此時已經32歲的梅蘭芳雖然已有家室，可仍然貪戀孟小冬的年輕漂亮。
1927年，孟小冬和梅蘭芳結了婚，可有趣的是，梅蘭芳卻因為害怕家中的夫人，從沒讓孟小冬進過梅家的門，只將她養在外面。
梅蘭芳是個十足的渣男，他后來不僅辜負了孟小冬，拋棄了孟小冬，在離婚的時候甚至連一點補償也不肯給孟小冬，好在杜月笙一個電話打過去，他便得乖乖地拿出了4萬塊錢給孟。
孟小冬和梅蘭芳結束了，杜月笙便又有了追求她的機會了。
從1931年孟梅離婚，到1937年孟小冬去上海，杜月笙用了7年的時間才融化了她被梅蘭芳傷害得凍結了的心，才初步確定了他們之間的關系。
不過，杜月笙在得到孟小冬之后沒過多久，上海便淪陷了，當時杜月笙原本想著帶她一起去香港，可是，杜月笙還沒有娶她，她也不愿意沒名沒份地跟著他，所以孤身一人返回了北平。
10年之后，1947年，杜月笙趁著自己過60歲生日的機會，打著讓孟小冬唱戲祝壽的旗號，將孟小冬請到了上海，她一到上海便住進了杜公館。不過好景不長，孟小冬住進杜公館之后，又謠言四起，杜月笙還是沒給她名分，她一氣之下又跑回北平去了。
實際上，當時的杜月笙完全沒有考慮到結婚的事，他從重慶返回上海后，忙著競選市長，競選市長失敗后又競選議長，后來蔣經國到上海反腐又對準了他，所以也確實沒有多少精力去考慮結婚的事。
1948年，杜月笙派專機去北平將孟小冬接到了上海，此后，直到杜月笙病亡之前，兩人再也沒有分開過。
1949年，杜月笙帶著孟小冬去了香港。
1950年，杜月笙計劃攜家眷遷居法國，可是在給孟小冬辦護照時，她卻搖搖頭拒絕了，然后語氣生冷地問杜月笙：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀？”
杜月笙一愣，他已經習慣了孟小冬的陪伴，卻忘了自己還沒有娶她，她還不算是自己的夫人。
于是，杜月笙放下了遷居法國的事，拖著病體給孟小冬辦了一場遲到了十幾年的婚禮。
然而，杜、孟結婚后不到一年的時間，杜月笙便在1951年8月16日撒手人寰了，孟小冬傷心得哭到昏厥。
杜月笙死后，孟小冬和姚玉蘭發生了爭執，兩人之間關系破裂，所以當姚玉蘭扶靈去了臺灣之后，孟小冬卻一個人留在了香港。
孟小冬沒有給杜月笙生下兒女，只是收養了一個女兒，即杜美娟。只不過，后來因為杜美娟不顧孟小冬的反對嫁給了一個美籍華裔軍官之后，母女二人也幾乎斷絕了關系。
孟小冬孤身一人在香港，為了消磨時光和孤獨，她又投身回到了自己的事業上——京劇！她收了幾個徒弟，傳授自己的技巧和經驗，又或是偶爾唱一段給友人助助興。
1967年，孟小冬和姚玉蘭和好后，在姚玉蘭的邀請下遷居臺灣，10年之后，即1977年，孟小冬在臺北病逝。
孟小冬一生凄苦，最真心待她的也唯有杜月笙一人，可是，她真正和他待在一起的時間卻是少之又少。
杜月笙用了十幾年的時間攬獲了她的心，她的心原本已經有了溫度，可是，他的死，卻又再一次讓她的心降了溫，直趨零點。
沒了杜月笙，她的心實際上已經死了，活著的只是軀殼而已，這恐怕也是她在杜月笙死后哭的最傷心的原因吧。
她愛過，瘋狂過，傷心過，死心過，可是，晚年和杜月笙在一起后的平淡或許才是她一生孜孜追求的理想人生。